soprattutto devi guardare la data da cui comincia la validita dell esenzione nel certificato

per esempio ti porto il mio caso

il certificato a me e arrivato a fine aprile 2010
sul certificato e scritto che l auto e di interesse storico a decorrere dal 01/01/2010
il bollo scadeva in maggio 2010

quindi sono a posto (almeno spero)

se non ho capito male dalla carta che tu hai postato

il tuo certificato e arrivato ottobre 2008
il certificato da quando ha effetto ?
hai pagato il bollo che ti scadeva in agosto 2008 ?

se il tuo certificato ha validita dal 01/08/2008 o precedenti sei in ordine altrimenti ti tocca fare qualche giro per uffici pubblici x pagare i mesi in cui non eri coperto da "storicita"

sia chiaro che non sono ferrato in materia e quindi posso sbagliarmi
ti ho solo detto come vedo io le cose e ovviamente posso sbagliarmi