A) ho una C4 dell'84 iscritta ASI e quindi ti posso testimoniare che problemi non ce ne sono.

B) per le agevolazioni fiscali (Bollo ridotto) bisogna che il proprietario sia iscritto ad un club federato ASi e la vettura iscritta al registro ASI.
La procedura, a differenza dell'OMOLOGAZIONE ASI, è molto semplice e richiede la compilazione di una scheda, controfirmata dal Responsabile tecnico del club, con allegate 3 foto della vettura.
Inoltre serve una dichiarazione del costruttore che certifichi i dati di produzione, o in alternativa la scheda tecnica prodotta dall'ASI stessa (e quì c'è da domandarsi perchè, se se lo può produrre da sola lo debba richiedere a te... tipica follia italiana)
Io l'ho richiesto via mail al servizio Vintage di mamma GM perchè ci mette meno e costa meno della scheda tecnica ASI
L'ASI, con i suoi tempi, ti invierà il certificato di iscrizione da tenere in auto.
Attenzione che il bollo ridotto è tassa di circolazione e non di possesso, quindi va portato in auto insieme al certificato di iscrizione. Se non circoli puoi non pagarlo.
Fa eccezione la lombardia dove l'agevolazione è estesa a tutte le vetture immatricolate da oltre 20 anni. Fa fede la data di prima immatricolazione riportata sul libretto, che in particolare per le auto importate da extra cee non è detto che sia veritiera.
Per l'iscrizione ASI invece da data di riferimento è quella di produzione, riportata dalla scheda tecnica.

C) l'assicurazione dipende dalla compagnia con cui la contrai. alcune chiedono l'iscrizione ASI, altre invece no. Alcune richiedono la dichiarazione dei guidatori, altre no. Alcune limitano l'uso agli eventi con partecipazione di auto storiche, altre valgo sempre. basta informarsi.

D) ricorda che le auto iscritte ASi hanno l'obbligo di collaudo tutti gli anni, e non ogni due. In compenso non hanno l'obbligo di tenere le luci accese di giorno

E) L'immatricolazione di un veicolo proveniente dall'estero tramite ASI è un'altra cosa, e lì ti lascio a Sephora, perchè la mia esperienza è molto limitata.